Exercice 7 - Établir et exploiter un diagramme de prédominance 1

L'acide benzoïque, connu dans l'alimentation sous la dénomination E210, est aussi utilisé en tant que conservateur dans les cosmétiques. Cette molécule qui empêche le développement de bactéries est également autorisée dans les cosmétiques bio.

L'objectif de l'exercice est d'étudier les étapes de la synthèse de l'acide benzoïque en utilisant la réaction de Cannizzaro.

Figure 1. Formule topologique de l'acide benzoïque.

➢ pK_A à 25 °C du couple acide benzoïque C₇H₆O₂(aq) / ion benzoate C₇H₅O₂⁻(aq) : 4,2. 

La synthèse de l'acide benzoïque à partir du benzaldéhyde met en jeu successivement deux transformations chimiques. La réaction n°1, nommée réaction de Cannizzaro, a lieu en milieu très basique. Elle fait intervenir deux molécules de benzaldéhyde, l'une jouant le rôle d'oxydant et l'autre de réducteur. 

Q1. Représenter la formule semi-développée de l'acide benzoïque, entourer le groupe caractéristique et identifier la famille fonctionnelle correspondante.

Q2. Justifier, à l'aide d'un diagramme de prédominance, l'obtention de l'ion benzoate lors de transformation chimique modélisée par la réaction n°1. 

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